建安十九年(214年)，曹植改封临淄侯。这一年，曹操东征孙权，令曹植留守邺城，告诫他：“当年我担任顿邱令的时候二十三岁，回想起那时候的所作所为，至今都不曾后悔。如今你也是二十三岁，怎能不发奋图强呢!”曹植既因为有才而受宠，丁仪、丁廙、杨修等人便都来辅佐他。曹操有些犹疑，好几次几乎要立曹植为太子。然而，曹植文人气、才子气太浓，常常任性而行，不注意修饰约束自己，饮起酒来毫无节制，做出几件让曹操很是失望的事。

　　尤其是在建安二十二年(217年)，他在曹操外出期间，借着酒兴私自坐着王室的车马，擅开王宫大门司马门，在只有帝王举行典礼才能行走的禁道上纵情驰骋，一直游乐到金门，他早把曹操的法令忘到九霄云外去了。曹操大怒，处死了掌管王室车马的公车令。从此加重对诸侯的法规禁令，曹植也因此事而日渐失去曹操的信任和宠爱。十月，曹操召令曹丕为世子。

　　在建安二十二年，曹操正式册立曹丕为魏国太子，曹丕和曹植的太子之争暂时告于段落。从此，曹植告别了昂扬奋发的人生阶段，陷入难以自拔的苦闷和浓浓的悲愁中。

　　建安二十四年(219年)，曹仁为关羽所围困，曹操让曹植担任南中郎将，行征虏将军，带兵解救曹仁。命令发布后，曹植却喝得酩酊大醉不能受命，于是曹操后悔，不再重用他。但是，曹植从此是不是就完全没有机会了呢?

　　不是。

　　就算是在建安二十四年，曹仁被关羽围困，曹操也考虑过由曹植担任总指挥，率军营救曹仁，想让曹植建立功业。虽然说未必再让曹植担任太子，但是对曹植的喜爱、关心，依然难以磨灭。