马湘兰可以说是古代典型的江湖风尘女子，她虽然相貌称不上绝色，但是她的才情和悲情的爱情故事，让她与李师师、陈圆圆、董小宛等同样命运的风尘女子被并称为秦淮八艳，马湘兰的性格十分豁达爽朗，喜欢结交江湖游士才子，此外她还经常接济和资助贫穷学子。在她的一生看来，可以说是终生暗恋明朝才子王穉登，最后却仍然是落得孤独终老的悲情结局。

马湘兰是金陵人士，本名叫做马守贞，因为在家中的孩子里排名第四，又被称为四娘。从小也是因为家境关系，很早就沦落到了烟花风流之地。她相貌娟秀清新，谈吐优雅得体，而且十分擅长诗词书画，尤爱画竹兰， 所以就营造了她清新脱俗的绝尘气质，纵容她没有艳丽的容貌，但是也获得许多公子哥儿的青睐，而“湘兰”之名也因此而来!

那么为何会说她一生的命运都是暗恋而又悲情的呢?其实个人认为当时秦淮河红极一时的马湘兰，纵然凭借了自己的实力为自己建造府邸，出入丫鬟豪华马车伺候，但是终究还是逃不过她是一个青楼女子的身份，身边你来我往的，卖笑卖艺为生的日子，纵然让她表面风光，但是对一个骨子里充满着竹兰气节的才女来说，内心世界应该是相当贫瘠的。所以她希望通过自己的仗义相助和慷慨解囊为自己寻找一些能在心灵和理念相通的蓝颜知己，但是也包含着自己的遗憾，如果不是她家道贫困，自己也绝不会变成风尘女子。所以在没遇到王穉登之前，马湘兰一直在寻找也一直在等待。

终于在马湘兰二十四岁的时候，遇到了当时还是一个穷酸秀才的王穉登，二人相见之时均有相见恨晚之意，此后王穉登就成了马湘兰“幽兰馆”的常客，估计那段二人把酒言欢、品茶赏花的时光是马湘兰毕生最幸福的时刻。马湘兰纵然已经对王穉登真心相对，但是她因为自己风尘女子的身份，始终不敢再进一步严明自己的心意。

后来还担心王穉登认为自己是欢场贪慕虚荣水性杨花的女子，还特意为其花了《一叶兰图》来表明自己的人生价值观。而王穉登其实也一早知道马湘兰对自己的感情，但是又碍于自己现在的一事无成，所以也无心多谈儿女之事，故而便一直假装不知其中深意，仍旧是以朋友相称。

后来王穉登偶然又得到了一个可以让他大展宏图的机会，所以毅然告别马湘兰向北离去。在饯行宴上，王穉登也稍微透露了等自己凤凰腾达后，再回来相见一类的话，但是因为担心马湘兰会太过认真，所以也没敢挑明说。而马湘兰则在其走后，闭门谢客，但王穉登终究还是失败了，他这次心灰意冷，也不敢再回到秦淮与马湘兰相见，索性移家姑苏。

个人从王穉登的做法看来，认为这其实是一种懦弱无能的表现，而马湘兰对待自己的爱情则要比他勇敢的多，王穉登为了逃避移居后，每隔一段日子马湘兰总会前去探望，就这样坚持了三十多年，外人竟然以为马湘兰与王穉登是远亲兄妹。最后一次二人相见，还是马湘兰强行拖着自己已经病入膏肓的身体，还自己花费了大量的钱财买了一艘船和请了一些歌妓前去为王穉登过七十大寿，回来没多久后就在家中病逝了，那年她五十七岁。而小编个人佩服她对爱情的坚持，但也不认同她对爱情的盲目。