说到明末清初大诗人吴梅村，可能有的朋友没有听说过。但是他写的《圆圆曲》可谓是家喻户晓了，其中的名句“恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜”更是被广为流传。那么，吴梅村为什么要为陈圆圆作《圆圆曲》呢?这其中包含着歌者与被歌者之间的一段难忘往事，也正是这段往事让吴梅村遗憾终生。

　　明朝崇祯四年，时年22岁的吴梅村赴京参加会试，荣登榜首。在接下来的殿试上，又成为探花郎。此后的一段时间，吴梅村可谓是一路高升!他先是被授予了翰林院编修，不久又被任为东宫讲读官，后来又升为南京国子监司业，转左庶子。

　　明朝崇祯十二年，吴梅村在进京的路途中，经过昆山县。这个地方的知县杨永言一看这么大的官来了，一定得好好招待。所以他便在翠微阁设宴款待吴梅村。在吃饭的过程中，吴梅村突然听到一个唱昆曲的年轻姑娘不但唱的好，长得也十分秀美，很叫他倾心。杨知县坐在旁边，早就看出了其中的事。恰好这个姑娘是寄养在自己及的府中，所以他立即把姑娘送给了吴梅村。这个时年16岁的唱昆曲的姑娘正是陈圆圆。

　　陈圆圆有意为难吴梅村，便给他出了一个上联。如果吴梅村对不出下联，那就要还她自由之身。上联是“酒坊通河无不利”。没成想就这么一个上联还真为难出了探花郎的吴梅村，他思前想后都无法对出下联。无奈之下，吴梅村之后由陈圆圆自由而去。为此，吴梅村十分懊恼，但是又没有任何办法。

　　直到十年时候，吴梅村重访昆山时，他才有了灵感，以昆山城里的三条巷名对出了下联，即“果老管家东太平”。但是不管他的下联写的好不好，他都无法再拥有陈圆圆了。但是，也许正是吴梅村的这个终生遗憾(其间还有众多史事，我们不去追谈)才有了后来陈圆圆与吴三桂之间的一段佳话。