庆长十五年(1610)，八岁的赖宣再次改封至骏远五十万石，虽仍然与家康同住，但赖宣已由水野重仲、三浦为春及安藤直次(带刀)抚养。随着亲丰家的大名一一死去，丰臣秀赖等残余势力已无力抵抗，庆长十九年(1614)十一月，家康决定铲除丰臣氏及大阪城，以巩固德川氏天下，终于藉「古钟事件」攻打大阪城，爆发大阪冬之阵，翌年又再次发动大阪夏之阵，成为十四岁的赖宣的初阵。

　　当赖宣并未立下功勋时，他表露出不悦失望的表情，在旁的近侍松平正纲劝解道：「今日之合战虽未能立功，但往后一定还有机会的，殿下到时也一定会立下功勋的!」赖宣回应道：「但愿自己有第二次十四岁的机会!」事后正纲向家康会报这件事后，家康大喜，对赖宣更是宠爱有加，或许这就是日后赖宣成为御三家之首的原因吧。

　　作为一个出身于太平时代的藩主，赖宣的能力是无容置疑的，而他对纪伊、和歌山的繁荣兴盛都有非常多的贡献，甚至对幕府也亦然，故赖宣被称为江户时代的名君，可为实至名归!