公元九零七年，割据者朱全忠灭唐，建立后梁，由此历后唐、后晋、后汉、后周，称五代。又有前蜀、吴、楚、闵、南唐、荆南、后蜀、南汉、吴越、北汉十国。这种分裂混乱的局面持续五十四年，其间兵戈叠起。书法艺术虽承唐末之余续，但因兵火战乱的影响，形成了凋落衰败的总趋向。苏轼评及五代书法时曾说："自颜柳氏没，笔法衰绝，加以唐末丧乱，人物凋落，文采风流，扫地尽矣。独杨公凝式，笔迹雄杰，有二王、颜、柳之余，此真可谓书之豪杰，不为时世所汩没者。"五代之际，在书法上值得称道的，当推杨凝式。他的书法在书道衰微的五代，可谓中流砥柱。杨少师之外，还有李煜、彦修等有成就的书家。至此，唐代平正严谨的书风已告消歇，渐变入欹侧纵肆，以后北宋"四家"继之而起，又掀起了新的时代波澜。

代表书家：

杨凝式

杨凝式(873－954年)字景度，号虚白，陕西华阴人。唐末为秘书郎，五代时官至太子少师，也称"杨太师"。他曾佯疯自晦，所以"杨疯子"便成了他的雅号。他能吟诗，多杂诙谐，尤善于书札。杨凝式的字多写在墙上，笔法纵逸遒放。黄庭坚至洛阳遍观僧院壁间墨迹，他说："杨少师书，无一字不造微入妙，当与吴生画为洛中二绝。"又说："有晋以来，难得脱然都无风尘气似“二王”者，惟颜鲁公，杨少师仿佛大令尔；鲁公书今人随俗多尊尚之，少师书口称善而腹非也。欲深晓杨氏书，当如九方皋相马，遗其玄黄牝牡乃得之。"此后，书坛以"颜杨"并称。杨凝式留下的墨迹已不多，著名的是《韭花帖》。杨凝式变晋，唐楷行书匀密成法，黄庭坚有诗指出："世人尽学兰亭面，欲换凡骨无金丹。谁知洛阳杨疯子，下笔便到乌丝栏。"后人以为善评。杨凝式的行草书也奔放奇逸，有《卢鸿草堂图跋》，气势雄浑，极似颜真卿《祭侄文稿》。狂草《神仙起居法》纵横恣肆，《海岳书评》说其"如横风斜雨，落纸云烟，淋漓快目"。他有一首《题怀素酒狂帖后》诗，可视为他自己书法创作的经验总结："十年挥素学临池，始识王公学卫非。草圣未须因酒发，笔端应解化龙飞。"(《全唐诗》卷七一五) 他的书风直接影响北宋书坛，是由唐入宋的一大枢纽。