曹操很豁达，张绣杀了他的长子、侄子、侍卫长典韦，曹操都不记恨他，但同时曹操也很多疑，荀彧是他可靠的功臣，依然没能逃脱他的魔掌，曹操的多疑致使许多与之有恩有旧的亲朋好友成为刀下之鬼，其中不免枉死之魂。

　　许攸是曹操老相识，宦官专权的时候，他与冀州刺史王芬、沛国周旌等欲废掉汉灵帝改立合肥侯，联络曹操一起起兵遭到拒绝，曹操劝他们说，废立皇帝是不详之事，如果不成功，你们就危险了。结果如曹操所说，王芬兵败自杀，许攸逃匿投奔袁绍。

　　官渡之战，许攸献计袁绍，趁曹操军力不济、粮草不足之时攻打许都，定能一战而胜。可袁绍没有采纳许攸的计策，还要杀掉许攸，很大原因就是认为许攸是曹操朋友，袁绍疑心他们暗通。许攸大怒而投诚曹操，曹操听说许攸到来光着脚就跑出去迎接，还口称许攸的字，其欢喜与亲切之情不益言表，曹操采纳许攸建议终于以弱胜强取得官渡之战的胜利。

　　曹操攻克冀州，许攸居功自傲数次大庭广众之下呼喊曹操乳名，曹操都一笑置之，其实，此时的许攸只是小恶，与功劳相比简直可以忽略不计，时日长了自然会毕恭毕敬，就像刘邦的父亲一样，开始觉得刘邦是自家儿子，屡有不敬，后来自我觉悟，服服帖帖对儿子刘邦行君臣之礼，再也不敢冒犯龙颜。

  但许攸这家伙不思悔改，不仅当面不敬，背后也大不敬，迫使曹操不得不痛下杀手。《三国志·杜袭传》说“时将军许攸拥部曲，不附太祖而有慢言。”

　　许攸的罪行有四，一是有废立皇帝的劣迹，二是卖主求荣，三是贪婪成性，四是不敬。有此四罪，曹操岂能让他苟活?