“青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋。二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫？”唐代著名诗人杜牧这首名扬千古的诗篇，把江南温婉秀色、古城扬州魅力勾画得夺人魂魄，令人神往。尤其是“二十四桥”由此名声大噪，不过，关于“二十四桥”一直有所争议：二十四桥究竟是一座桥，还是二十四座桥？

关于“二十四桥”的得名，有一个神奇动人的传说。据传说，唐代有人曾经在一个月色撩人的夜晚，见到二十四个曼妙仙女，身披羽纱，酥手托箫，鼓着粉腮，轻启红唇，飘上一座小石桥，于是那舒缓柔美的旋律，便从24支箫管中缓缓地流淌出来……也有版本将时间推至隋炀帝时，称有二十四个美人月夜在桥上吹箫，故名“二十四美人桥”，简称“二十四桥”或“廿四桥”。比传说稍微真实些的，是明代齐东野人编撰的《隋炀帝艳史》，书中记载炀帝与萧后同去一新桥赏月，炀帝见同游去的有二十四位宫女，遂将新桥命名为二十四桥。

依照上述传说与野史而论，这二十四桥就应该是一座桥无疑，不过事实可没这么简单，关于二十四桥的猜测，自宋代起，就众说纷纭。

南宋词人姜白石在一个初冬来到扬州，曾写下关于二十四桥的同样著名的《扬州慢》：“二十四桥仍在，波心荡，冷月无声。念桥边红药，年年知为谁生？”由此观之，“二十四桥”似乎是指一座桥。清初史学家谈迁在其日记《北游录·纪程》中，也特地描述自己访寻二十四桥的经过，并赋诗曰“桥上行人桥下水，落花尚自怨香泥”。
认为“二十四桥”乃实实在在24座桥梁的有沈括，不过，这位北宋科学家在《梦溪笔谈》中详细记载的二十四桥的桥名和地理位置，实则仅二十三个，且其中下马桥出现两次。而唐代扬州城里极负盛名的禅智寺桥、月明桥、红板桥、朱雀桥、扬子桥等，沈括均没有将之列入其中，这引起后人无尽猜测。南宋王象之则明确指出二十四桥是24个桥的总称，他在《舆地记胜》中称“二十四桥，隋置，并以城门坊市为名。后韩令坤省筑州城，分布阡陌，别立桥梁，所谓二十四桥者，或存或亡，不可得而考”——虽然言之凿凿，但对桥名也没有提及。

除了上述两种说法，还有“编号说”以及“泛指、代指说”也值得一提。“编号说”认为，“二十四桥”是古代扬州桥梁的编号。事实上，唐代扬州对桥的编码有案可稽。唐朝施肩吾《戏赠李主簿》诗有“不知暗数春游处，偏忆扬州第几桥”之句。唐人张齐《寄扬州故人》诗中有“月明记得相寻处，城锁东风十五桥。”著名诗人杜甫亦存有“不识南塘路，今知第五桥”的诗篇。

“泛指、代指说”则认为，中国文人向来对数字的概念持含糊、朦胧的关注方式，只求能用在诗文中恰当地表达出自己的意思即可。譬如“山道十八弯”、“七十二变化”、“三百六十行”等等，并非确数，而杜牧很可能用二十四桥泛指遍布扬州的多处桥梁。而另一种可能即二十四桥是某座桥的代称，比如同样是姜白石，就同样写过“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的诗句，这十四桥应当是代指垂虹桥了。
或许，我们永远无法知道这“二十四桥”究竟何指，也许恰恰是这种无解的谜团，才更让人对盛世扬州充满着眷恋了，唐诗意境中的绰约古城，就是在这朦胧面纱中更加曼妙无比。