中原沉寂，偏居一隅的江淮流域悄悄兴起。吴国在鸡父之战中夺得对楚的主动权，但是吴国还有另外一个敌手，那就是越国。吴越之争给后世留了下许多传奇故事，在中华民族文化史里熠熠生辉，而吴越纷争的序幕也就由檇李之战正式拉开。

吴越相邻，纷争绝不是从檇李之战开始的，但是吴越先前都很弱小，附庸强国而生，所以越国也曾助楚伐吴，这和晋楚争霸的形势是不同的，而檇李之战却像城濮之战一样，彻底让两个国家撕破了脸。檇李之战共战两次，双方互有胜负。

公元前510年，檇李之战第一战。

是时，越王允常初登网上，踌躇满志。而吴国则计划伐楚，而越国不从之，于是先攻越。吴军当时有一个将领非常厉害，指挥着吴军在战场上大败越军，还“大掠而回”，这个人就是著名的军事家，兵圣孙武。

但是即便有兵圣坐镇，第二次檇李之战时，吴军却吃了败仗。

公元前496年，越王允常去世，其子勾践继位。吴军趁机伐越，两军再次交战于檇李。勾践可不是什么庸才，派出敢死队自杀在吴军阵前，吴军被吓到，这是勾践率军突击，吴军战败，吴王阖闾被击伤脚趾，在回师途中死去。吴国称霸的势头暂被扼止。

两次檇李之战，双方皆一胜一负，谁也没能灭了谁，但是仇恨却是结下了，于是长达三十七的吴越之争正式拉开序幕。